Wenn man selbst Zertifikate von https://letsencrypt.org/ beantragen möchte und ein Windows System sein eigenen nennt, der findet dann erst einmal keine sofortige Lösung:
Man wird auf die Seite vom Certbot geleitet und dort finden sich dann Anleitungen für diverse Distributionen aber leider nicht für Windows. Bei Non Unix findet man lediglich die Aussage: „Certbot is currently only available for UNIX-like operating systems.“, was einem nicht unbedingt direkt weiter hilft.
Aber Unix?
